Los ganadores de la primera fase (que enfrentó a todos los equipos de Primera B con elencos del fútbol amateur) se sumaron al mejor perdedor, Linares, quien avanzó por contar con menos tarjetas amarillas que Municipal Iquique, Malleco y San Felipe.
Las doce parejas se designaron por la ANFP, "privilegiando criterios geográficos y/o económicos", según estipulan las bases del torneo. Los partidos serán únicos, en el cual será local el equipo proveniente de la Primera Fase.
Los restantes siete clubes que participan en la Primera División, más el mejor perdedor de la primera fase (Linares), formaron cuatro parejas, privilegiando criterios geográficos y jugando un partido único en que la ANFP determinó la localía.
El ganador de la Copa Chile podrá luchar por el segundo cupo chileno para la fase preliminar de la Copa Sudamericana 2009.
Parejas:
Fernández Vial vs. Colo Colo
Santiago Wanderers vs. Universidad de Chile
Municipal Tocopilla vs Cobreloa
Revisora Ormazábal vs. Antofagasta
Ovalle vs. La Serena
Deportes Valdivia vs. Osorno
Provincial Talagante vs. Melipilla
Linares vs. Rangers
Curicó Unido vs. O´Higgins
Lota Schwager vs. Universidad de Concepción
Ñublense vs. Huachipato
Unión La Calera vs. Everton
Magallanes vs. Cobresal
Audax Italiano vs. Universidad Católica
San Luis vs. Unión Española
Palestino vs. Santiago Morning
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